Анна Харви была личным консультантом принцессы Дианы по стилю с 1980 года. Работа стилиста заключалась в создании Диане, помолвленной с Чарльзом, образа "настоящей принцессы". К тому времени Харви уже работала в Vogue (стала редактором отдела моды в 1977 году). Первая встреча будущей принцессы и ее имиджмейкера состоялась в редакции журнала. Позднее Анна призналась, что переживала перед ответственным заданием, но, увидев Диану, поняла, что с ней будет несложно работать.
В следующие раз женщины встречались уже в Кенсингтонском дворце. Харви называла принцессу Диану гламурной девушкой, любившей модно одеваться.
В 1996 году Анна Харви вернулась в Vogue на пост заместителя главного редактора и активно участвовала в "запуске" журнала в Китае, России и Индии. Ее считали одной из самых влиятельных женщин в мире моды.
