Олег Погудин родился 22 декабря 1968 года в Санкт-Петербурге (Ленинграде). С 1978 по 1983 учился в музыкальной школе по классу хоровое дирижирование, с 1979 по 1982 год был солистом Детского хора Ленинградского радио и телевидения под управлением Ю.М. Славнитского. Высшее образование певец получил в ЛГИТМиК (Ленинградский Государственный Институт Театра Музыки и Кинематографии) им. Черкасова. Стажировался в Eugene O'Niell Theater Center в США, по программе «Американский мюзикл». В 2009-2012 годах проходил стажировку по классу вокала у художественного руководителя Центра оперного пения Галины Павловны Вишневской.

На протяжении уже трех десятилетий Олег Погудин бесспорно является ведущим исполнителем  в жанре романса и лирической песни.

В репертуаре певца произведения разных жанров - русский городской и классический романс, эстрадная европейская песня, арии из мюзиклов и оперетт, народные песни, советская эстрадная и военная песня. Исполнителем подготовлено более 20 концертных программ, как монографических, посвященных творчеству Чайковского, Вертинского, Окуджавы, французскому шансону и итальянской песне, так и концертов - спектаклей «Трагический тенор эпохи» и «Серебряный век», в которых он не только выступает, как исполнитель, но и является автором сценария. За прошедшие годы артист выпустил больше двадцати дисков, география выступлений охватывает 3 континента, в его репертуар входит более 500 песен и романсов на 15 языках. За время творческой деятельности Олег Погудин успешно выступал с такими оркестрами  как БСО им. П. И. Чайковского, Симфонический оркестр Москвы «Русская филармония», оркестр народных инструментов им. Осипова; тем не менее, большинство выступлений артиста проходит с камерным ансамблем, который певцу посчастливилось собрать за годы работы. 

Олег Погудин является лауреатом многих профессиональных премий, член совета по культуре при Президенте РФ, член жюри Всероссийского конкурса «Синяя птица»,  а также удостоен ряда почетных званий, среди которых: «Заслуженный артист Российской Федерации» и «Народный артист Российской Федерации». Певец также является лауреатом премии Правительства Российской Федерации и награжден медалью «В память 300-летия Санкт-Петербурга».