Оскар Рабин родился в Москве в 1928 году в семье врачей. Его отец, украинский еврей Яков Рабин и мать, латышка Вероника Андерман-были выпускниками Цюрихского университета. В 13 лет мальчик остался полным сиротой.
В 1942 году он поступает в художественную студию в Доме пионеров, которую вел известный художник Евгений Кропивницкий. Кропивницкий и его жена-художница Ольга Потапова приняли Оскара Рабина в свою семью, которая жила в бараке в подмосковном поселке Лианозово. После обучения в конце 40-ых в Рижской Академии Художеств и МГХИ им. Сурикова в Москве, женитьбы, жизнь опять вернула его в лианозовские бараки. Этот барак стал одним из центров художественной и интеллектуальной жизни московского андеграунда, объединившем художников и поэтов, среди которых были Евгений и Лев Кропивницкие, Николай Вечтомов, Лидия Мастеркова, Владимир Немухин, Генрих Сапгир, Игорь Холин, Ян Сатуновский и др. Именно из этого дружеского, почти семейного круга выросло явление, получившее название "Лианозовская школа".
Художественный стиль Оскара Рабина сформировался уже в его юношеские годы. Свой нервный, экспрессивный, разваливающий и напряженно собирающий композицию пластический язык, допускающий коллажные вставки, ассамбляжи или элементы сюрреализма, Оскар Рабин использует для того, чтобы реалистически описывать мир, который его окружал. "Я рисую то, что вижу. Я жил в бараке, многие советские граждане тоже жили в бараках, да и теперь живут. Сейчас я переехал в блочный дом и рисую кварталы блочных домов, которые меня окружают",- позднее вспоминал Оскар Рабин.
Работы художника находятся в собраниях крупнейших российских и мировых музеев: Третьяковской галереи (Москва), Русского музея (Санкт-Петербург), Национального центра искусства и культуры Жоржа Помпиду (Париж), где в 2016 году с огромным успехом прошла выставка "КОЛЛЕКЦИЯ! Современное искусство в СССР и России 1950–2000", состоящая из работ, переданных в дар музею Фондом Владимира Потанина, крупнейшими российскими коллекционерами и российскими художниками.