Дебют Уитфилд был в роли ведущий радио-комедии "Take it from here". В 1966 году она сыграла одну из главных ролей в телесериале "Нищий мой сосед".
За свою карьеру она сыграла более чем в шестидесяти сериалах, в том числе в "Шоу Бенни Хилла", "Друзья", "Доктор Кто", "Новые трюки", "Мисс Марпл Агаты Кристи".
Уитфилд три раза была удостоена Ордена Британской империи разных степеней. В 2017 году Джун возвели в дамы-командоры Ордена за заслуги в сфере драматического и развлекательного искусства.
